История анаболических стероидов в спорте

История стероидов в спорте началась незадолго до Чемпионата мира по тяжелой атлетике в 1954 году , где Советы доминировали в большинстве весовых категорий. Согласно легенде, когда его спросили доктора из советской команды, в чем секрет его команды, он ответил, что его спортсмены получали инъекции тестостерона, которые в то время еще не были запрещены антидопинговыми правилами. Вероятно, это был первый раз, когда кто-то использовал анаболические стероиды для улучшения спортивных результатов на спортивных соревнованиях, или, по крайней мере, это был первый раз, когда это было официально подтверждено.

Однако необходимо указать, что в древние времена это было обычным Ешьте яички быка , чтобы приобрести его силу, эта форма допинга основана именно на том факте, что бычьи яички содержали тестостерон, даже если древние еще не знали его.

По некоторым неподтвержденным источникам кроме того, препараты для приготовления тестостерона использовались немецкой нацистской олимпийской командой в 1936 году для Олимпийских игр в Берлине.

По возвращении с этих чемпионатов мира доктор американской команды, доктор Зиглер, он немедленно начал исследования тестостерона, пытаясь разработать что-то лучшее для своих спортсменов.

То, что разработал доктор Циглер с помощью фармацевтической компании Ciba, называлось Метандростенолон oDianabol. Это первая форма анаболического стероида, созданная в дополнение к тестостерону. С этого момента, исследования начали разрабатывать все более эффективные вещества.

В последующие годы использование анаболических стероидов среди спортсменов становилось все более массовым, пока Олимпийский комитет по этическим, моральным соображениям и соображениям безопасности не был вынужден запретить их в 1972 году .

С этого момента использование стероидов в спорте продолжалось в игре в кошки-мышки между спортсменами и допинг-комитетом. На самом деле, исследовательские институты ломали голову над созданием новых продуктов, менее отслеживаемых в тестах, в то время как комитет постоянно искал новые тесты для лучшего отслеживания продуктов. Очевидно, что в тех спортивных дисциплинах, где тест не проводился, стероиды и другие наркотики использовались без страха со все возрастающей скоростью. В частности, в бодибилдинге использование этих веществ становится все более «нормальным» даже для любителей.

Анаболические стероиды являются синтетическими производными тестостерона. Существует несколько возможных модификаций, которые могут быть внесены в структуру тестостерона для получения веществ с различными свойствами:

Алкилирование в положении 17 . Добавляя углерод в этом положении, получают вещество с оральной активностью, так как оно устойчиво к метаболическому действию пищеварительной системы и метаболизму печени, как правило, именно из-за большей устойчивости они проявляют большую гепатотоксичность. Они также имеют короткий период полураспада и повышенное анаболическое действие (17α-метилтестостерон, оксиместерон, оксиметенолон, оксандролон, метандростенолон, флуоксиместерон и т. д.).

Ароматические модификации кольца . В частности, это кольцо А, которое можно модифицировать для получения большего количества анаболических и менее андрогенных веществ. Благодаря подходящим модификациям получают продукты, которые не ароматизируются или ароматизируются в меньшей степени. Изменяя кольцо A, можно также получить соединения, которые не превращаются в DHT (1-метилтестостерон, флуоксиместерон, 19нортестостерон, местеролон, станозолол, метенолон и т. д.).

Галогенирование в разных положениях (2, 4, 9). Конкретными формами модификаций являются гелогенизации, то есть добавление галогена (элементы седьмой группы периодической таблицы). Эти замены делают ядро ​​не конвертируемым ни из ароматазы, ни из 5α-редуктазы, поскольку они изменяют его размеры (флуоксиместерон, хлортестостерон и т. д.).

Замена в положении 19; удаление метильной группы на углероде 19 приводит к образованию нортестостерона, также известного как нандролон, вещества с сильной анаболической и низкой андрогенной активностью. Из него происходят многочисленные другие соединения (тремболон, норетандролон, этилэстренол и т. д.). Эти вещества имеют многочисленные преимущества в том, что они не ароматизируются, не превращаются в DHT, медленно метаболизируются.

Замена различными функциональными группами в различных положениях . Получаются различные соединения, которые не являются субстратом ароматазы и 5α-редуктазы, поэтому не превращаются в эстроген и DHT (дростанолон, метенолон, норболетон и т. д.).

Этерификация в положении 17-ОН с различными карбоновые кислоты . Эта модификация делает вещества более липофильными и позволяет получить эффект отложения при длительном выделении вещества. Чем длиннее боковая цепь, тем больше времени потребуется для высвобождения активного ингредиента, поскольку, чтобы быть активными, они должны быть гидролизованы и отделены от цепи. В частности, сам тестостерон этерифицируется разными цепями для получения веществ с разным временем высвобождения (пропинат, ундеканоат, энантат, фенилпропионат, ципионат и т. д.).

Примеры возможных этерификаций

Другие стероиды также этерифицированы для получения пролонгированного высвобождения с течением времени (метенолон, тремболон, дростанолон, нандролон и т. д.).

Обратите внимание, что некоторые вещества были включены в различные категории, поскольку они представляют различные модификации в отношении молекулы тестостерона, следовательно, они подразделяются на несколько категорий. На практике многие анаболические стероиды являются результатом многочисленных модификаций молекулы тестостерона.

Допинг-тест для определения тестостерона

Синтетических стероидов в организме отсутствует , поэтому они представляют специфические метаболиты, которые могут попасть в мочу и отслеживаться с помощью тестов, однозначно демонстрирующих, что спортсмен принял допинговые вещества, следовательно, антидопинговый тест проводится путем поиска этих метаболитов.The тестостерон, с другой стороны, является природным веществом, уже присутствующим в организме, поэтому невозможно определить, являются ли его метаболиты эндогенными или экзогенными по природе, поэтому обнаружение незаконного использования зависит от способности различать эндогенный и экзогенный тестостерон . Для достижения этого используется соотношение тестостерона к эпитестостерону.

Тестостерон / эпитестостерон (соотношение Т / Е)

Эпитестостерон — это 17-эпимерный тестостерон.

В химии два стереоизомера определяются как эпимеры, которые отличаются по ориентации заместителей одного стереоцентра. Практикуйте две молекулы с одинаковой молекулярной структурой, но с разной пространственной конфигурацией, поскольку две группы расположены по-разному. Поэтому эпитестостерон — это вещество, похожее на тестостерон, которое вырабатывается организмом.

Эпитестостерон — это метаболит андрогенов с той же структурой, что и у тестостерона, но биологически неактивный, кроме того, между тестостероном и эпитестостероном нет взаимопревращения. Хотя уровень выработки тестостерона составляет менее 5%, экскреция с мочой высокая. Благодаря быстрому клиренсу, скорость экскреции тестостерона и эпитестостерона одинакова , так что их соотношение (отношение Т / Е) примерно равно 1. Поскольку нет взаимопревращения между этими двумя соединениями, давая экзогенному тестостерону отношение Т / E увеличивается.

Поэтому Олимпийский комитет решил установить максимальный порог этого отношения, после которого атлет с допингом считается . Этот порог со временем менялся, так как отношение T / E не всегда одинаково для всех, есть несколько факторов, которые могут влиять на него, такие как реальная скорость производства эпитестостерона, которая не одинакова для всех, и с прогрессом научных знаний в материя может изменить оценки. В настоящее время этот предел был установлен на 4. Таким образом, любое значение выше 4 считается допингом.

Чтобы усложнить ситуацию, некоторые спортсмены могут маскировать использование экзогенного тестостерона одновременным введением дипитестостерона сильный. В таких случаях экзогенное использование эпитестостерона определяется высокими концентрациями его специфических мочевых метаболитов.

Как правило, у спортсменов, которые не используют стероиды, соотношение T / E остается довольно постоянным во времени, поэтому при последовательном мониторинге отношения T / E любые изменения могут указывать на незаконное использование.

Почти 70% положительных стероидных тестов относятся к измененным значениям отношения T / E.